Физико-химическая характеристика терпеноидов и методы их анализа

Дитерпены представлены значительно в меньшей степени в растительном мире. Дитерпены также делятся на ациклические (фитол), моноциклические (цембрен), бициклические (лабдан) и трициклические (циатан). Биологическая активность дитерпенов ярко выражена: соединения этой группы терпеноидов очень часто проявляют цитотоксическую активность, причем столь эффективную, что ряд из них проходят клинические испытания; также противоопухолевое , антифидантное и антифунгицидное действие .

Сестерпеноиды - самая многочисленная группа терпеноидов, но и самая молодая. Основными источниками этой группы являются морские организмы (особенно губки). Яркими представителями этой группы являются: тетроловая кислота (антимикробная активность), маноамид (ингибитор фосфолипазы А2, противовоспалительный эффект), спонгианолид А (ингибитор протеинкиназы С) и др.

Тритерпеноиды обычно накапливаются в растениях в виде эфиров различных кислот или в виде гликозидов. В последнем случае они образуют так называемые стероидные сапонины, а тритерпены, участвующие в этих образованиях, выделяют в группу сапогенинов. В растительном мире тритерпены представлены в свободной форме, т.е. не в качестве агликонов сапогениновых гликозидов. По структуре выделяют несколько типичных групп таких как:

- витостероиды (витеферин А)

- хинонметидные тритерпены (целастрол)

лимоноиды (овакунон, трихимен Н)

Среди них обнаружены биологически активные субстанции различного типа: антифедантная, противовирусная, иммунно-регулирующая, цитотоксическая и т.д [66].

Тетратерпеноиды включают одну единственную, структурную группу - каротиноиды. Всего известно около 500 соединений этой группы, распространены они, в большей степени, в растительных организмах, где они и сентезируются. Основной структурной особенностью каротиноидов является наличие длинной сопряженной системы p - связи. Отсюда вытекают такие свойства каротиноидов как легкость окисления и восстановления, их способность поглощать фотоны малой и средней энергии (т.е. видимый и УФ - свет) и, соответственно, быть окрашенными соединениями. А из этих свойств уже вытекают и биологические функции каротиноидов: во - первых - это участие в процессе фотосинтеза, т.к. этот процесс включает стадии поглощения света и переноса электронов; во - вторых - это светозащитные свойства, связанные со способностью поглощать световую энергию (очевидно, излишнюю для растений), без существенных изменений структуры молекулы каротиноида.

Методы выделения терпеноидов

Терпеновые соединения, представляют собой большую группу органических веществ растительного происхождения, отличающиеся высокой и разнообразной активностью. Они находят широкое применение в медицине как в качестве индивидуальных лекарственных веществ (ментол, тимол, камфора), так и в составе сложных лекарственных препаратов.

Объектом анализа обычно служит выделяемая из растительного материала смесь моно - и сесквитерпеновых соединений - так называемое эфирное масло (ЭМ) [65,37].

Обычными методами выделения ЭМ из природных источников для последующего анализа является экстракция, перегонка с водяным паром, концентрирование на твердых сорбентах и в криоловушках. При этом ЭМ, выделенное из растительного материала различными способами, могут существенно отличаться по составу и соотношению основных компонентов.

Экстракцию терпеноидов из твердых и жидких образцов проводят органическими растворителями с низкими температурами кипения. Часто экстракцию осуществляют в течение определенного времени (иногда до нескольких суток) в аппарате Сосклета. Полученный экстракт концентрируют упариванием в токе инертного газа или с помощью вакуумной отгонки при низких температурах. К преимуществам этого метода можно отнести возможность выделения из образца термолабильных и малолетучих соединений, к недостаткам - необходимость концентрирования экстракта, что может привести к потерям мелколетучих веществ, возможность загрязнения испарителя и колонки газового хроматографа нелетучими соединениями и продуктами их разложения.