Физико-химическая характеристика терпеноидов и методы их анализа
Общая характеристика терпеноидов
Терпеноиды - это огромная группа природных соединений, чрезвычайно распространенных как в мире животных, так и в мире растений. Терпеноиды в растительном мире представлены в виде эфирных масел практически всех пахнущих растений, смолообразованием и смоловыделением растений под общим названием «живица» [66].
Таблица 4. Классификация терпеноидов
тип |
число углеродных атомов |
Пример | |
строение |
название | ||
гемитерпены |
5 |
изопрен | |
монотерпены |
10 |
гераниол | |
сексвитерпены |
15 |
фарлезол | |
дитерпены |
20 |
геранил-гераниол | |
сестертерпены |
25 |
офноболин А | |
тритерпены |
30 |
сквален | |
тетратерпены |
40 |
фитоин | |
политерпены |
от 7*103 до 3*105 |
каучук |
Гемитерпены в растениях содержатся в очень малых количествах и были найдены с помощью высокоэффективной масс-спекрофотометрии. В следовых же количествах и также во всех растениях присутствуют фосфорилированные гемитерпны-D2-изопентилпирофосфат и D3-изопентилпирофосфат, являющиеся ключевыми интермедиаторами в биосинтезе терпенов [66,62].
Монотерпены - достаточно летучие вещества, с сильным и оригинальным ароматом, что используется в производстве душистых веществ. В силу своей летучести, они постоянно испаряются растениями в процессе вегетации, а в лаборатории их выделяют из растительного сырья перегонкой с водяным паром. Монотерпены, содержащие спиртовые группы могут находиться в растениях в связанной форме - в виде гликозидов, что соответствует их удерживанию и пролонгированному использованию.
Различают ациклические (мирцен), моноциклические (лимонен, логанин, хризантемовая кислота) и бициклические (a - пинен, борнимен, камфен) терпены.
Сесквитерпены представляют собой самую обширную группу среди всех терпеноидов как по количеству соединений, обнаруженных в природе, так и по множеству структурных вариантов и разнообразию типов углеродного скелета. В наибольшем количестве и разнообразии сексвитерпены присутствуют в растениях из семейств Magnoliaceae, Rutaceae, Cornaceae и Asteraceaee. Сексвитерпены бывают ациклические (фарнезен, нероледол), моноциклические (b - бисобален, элемол), бициклические (ледол, пачулевый спирт). Полученные свойства сесквитерпенов достаточно разнообразны. Некоторые из них обладают приятным и устойчивым запахом, что позволяет использовать их в парфюмерии в качестве душистых компонентов и фиксаторов запаха. В качестве лекарственных препаратов наиболее перспективными являются сесквитерпеновые лактоны. Спектр их действия достаточно широк: они обладают бактерицидной, фунгицидной, антифидантной и антитрактантной активностью. Но особенно ярко выражена цитотоксическая активность [66,37].